Y Combinator는 어떻게 시작되었나

2012년 3월

Y Combinator의 7번째 생일은 3월 11일이었다. 늘 그렇듯이 우리는 너무 바빠 며칠이 지나서야 알아차렸다. 우리는 생일에 생일을 기억한 적이 없는 것 같다.

2005년 3월 11일, 제시카와 나는 하버드 스퀘어에서 저녁 식사를 마치고 집으로 걸어가고 있었다. 제시카는 당시 투자 은행에서 일하고 있었지만, 그 일을 별로 좋아하지 않아 보스턴의 한 VC 펀드에서 마케팅 이사직 면접을 봤었다. 그 VC 펀드는 지금 생각하면 VC 펀드가 흔히 하는, 우스울 정도로 익숙한 일을 하고 있었다: 결정을 내리는 데 오랜 시간이 걸리는 것. 그동안 나는 제시카에게 VC 사업에서 바꿔야 할 모든 것들, 즉 지금 Y Combinator의 기반이 되는 아이디어들을 말해주고 있었다: 투자자들은 더 많고 작은 투자를 해야 하고, 정장 입은 사람들 대신 해커들에게 자금을 지원해야 하며, 더 젊은 창업자들에게도 기꺼이 투자해야 한다는 등.

그때 나는 엔젤 투자를 해볼까 생각 중이었다. 하버드 학부 컴퓨터 동아리에서 스타트업을 시작하는 방법에 대해 강연을 막 마쳤는데, 그 후에 문득 엔젤 투자를 늘 염두에 두고 있었지만, 투자할 만한 돈을 번 지 7년이 지났는데도 아직 시작하지 않았다는 사실을 깨달았다. 로버트 모리스와 트레버 블랙웰과 다시 함께 일할 방법을 고민하고 있기도 했다. 몇 시간 전에는 그들에게 함께 무엇을 할 수 있을지 알아보기 위해 이메일을 보냈었다.

하버드 스퀘어에서 우리 집으로 가는 길에 아이디어가 구체화되었다. 우리만의 투자 회사를 시작하고 제시카가 그곳에서 일하면 되겠다고. 워커 스트리트로 접어들면서 우리는 그렇게 하기로 결정했다. 나는 새 펀드에 10만 달러를 투자하기로 동의했고, 제시카는 그곳에서 일하기 위해 직장을 그만두기로 동의했다. 다음 며칠 동안 나는 로버트와 트레버를 영입했고, 그들은 각각 5만 달러씩 추가로 투자했다. 그렇게 YC는 20만 달러로 시작했다.

제시카는 직장을 그만두고 자신의 회사를 시작할 수 있게 되어 너무 기뻐서, 집에 도착했을 때 그녀의 사진을 찍었다.

회사는 아직 Y Combinator라고 불리지 않았다. 처음에는 Cambridge Seed라고 불렀다. 하지만 그 이름은 세상에 나오지 못했다. 며칠 후 우리가 발표할 때쯤에는 이미 이름을 Y Combinator로 바꿨기 때문이다. 우리는 우리가 하는 일이 전국적인 규모가 될 수 있다는 것을 일찍이 깨달았고, 특정 장소에 묶이는 이름을 원치 않았다.

처음에는 아이디어의 일부만 가지고 있었다. 우리는 표준화된 조건으로 시드 펀딩을 할 예정이었다. YC 이전에는 시드 펀딩이 매우 무작위적이었다. 친구의 부자 삼촌에게서 첫 1만 달러를 받곤 했다. 거래 조건은 종종 엉망이었다. 투자자도, 창업자도, 변호사도 서류가 어떻게 생겨야 하는지 모르는 경우가 많다. Facebook이 플로리다 LLC로 시작했던 초기 역사는 그 시절에 얼마나 무작위적인 일들이 많았는지를 보여준다. 우리는 이전에는 없었던 것, 즉 시드 펀딩의 표준적인 출처가 되려고 했다.

우리는 Viaweb을 시작할 때 우리가 직접 받았던 시드 펀딩을 YC의 모델로 삼았다. 우리는 하버드 대학원생 시절 내가 그림 수업을 들었던 이델 웨버의 남편인 친구 줄리안 웨버에게서 받은 1만 달러로 Viaweb을 시작했다. 줄리안은 사업에 대해 잘 알았지만, 그를 정장 입은 사람이라고 묘사할 수는 없었다. 그는 다른 것들 중에서도 _내셔널 램푼_의 사장이었다. 그는 또한 변호사였고, 우리의 모든 서류 작업을 제대로 처리해 주었다. 1만 달러를 투자하고, 우리가 회사를 설립하도록 돕고, 사업이 무엇인지 가르쳐주고, 위기 상황에서도 침착함을 유지해준 대가로 줄리안은 Viaweb의 10%를 받았다. 나는 줄리안이 얼마나 좋은 거래를 했는지 한 번 생각했던 기억이 난다. 그리고 잠시 후 줄리안이 없었다면 Viaweb은 결코 성공하지 못했을 것이라는 사실을 깨달았다. 그래서 그에게 좋은 거래였지만, 우리에게도 좋은 거래였다. 그래서 나는 Y Combinator와 같은 것이 들어설 여지가 있다는 것을 알았다.

처음에는 가장 중요한 아이디어로 밝혀진 것을 가지고 있지 않았다: 이전에는 항상 비동시적으로 이루어졌던 스타트업 투자를 동시적으로 하는 것. 아니, 아이디어는 있었지만 그 중요성을 깨닫지 못했다. 우리는 다가오는 여름에 많은 스타트업에 투자하는 것이 우리가 할 첫 번째 일이라고 아주 일찍 결정했다. 하지만 이것이 우리의 모든 투자를 하는 방식이 될 것이라는 것을 처음에는 깨닫지 못했다. 우리가 한 번에 많은 스타트업에 투자하기 시작한 이유는 그것이 스타트업에 투자하는 더 나은 방법이라고 생각해서가 아니라, 단순히 엔젤 투자자가 되는 방법을 배우고 싶었고, 학부생을 위한 여름 프로그램이 가장 빠른 방법처럼 보였기 때문이었다. 아무도 여름 아르바이트를 그렇게 진지하게 생각하지 않는다. 많은 학부생들이 여름을 스타트업에 투자하는 데 드는 기회비용이 충분히 낮아서 우리가 그들에게 그렇게 하도록 권유해도 죄책감을 느끼지 않을 정도였다.

우리는 학생들이 이미 여름 계획을 세우고 있을 것을 알았기에, 우리가 스타트업들에게 늘 말하는 대로 했다: 빠르게 출시했다. 당시 Summer Founders Program이라고 불렸던 것의 초기 발표와 설명은 다음과 같다.

우리는 여름 프로그램의 기간과 구조가 우리가 하는 일에 완벽하게 들어맞는다는 점에서 운이 좋았다. YC 사이클의 구조는 첫 여름과 거의 동일하다.

우리는 첫 번째 기수의 창업자들이 누구였는지에 있어서도 운이 좋았다. 우리는 첫 번째 기수에서 돈을 벌 것이라고는 전혀 예상하지 않았다. 우리가 투자하는 돈을 교육 비용과 자선 기부의 조합으로 생각했다. 하지만 첫 번째 기수의 창업자들은 놀랍도록 훌륭했다. 그리고 훌륭한 사람들이기도 했다. 우리는 오늘날에도 그들 중 많은 이들과 친구로 지내고 있다.

지금 사람들은 당시 YC가 얼마나 하찮게 보였는지 깨닫기 어렵다. 우리를 진지하게 받아들이지 않았던 사람들을 비난할 수 없다. 왜냐하면 우리 자신도 처음에는 그 첫 여름 프로그램을 진지하게 생각하지 않았기 때문이다. 하지만 여름이 진행될수록 우리는 스타트업들이 얼마나 잘하고 있는지에 점점 더 감탄했다. 다른 사람들도 감탄하기 시작했다. 제시카와 나는 YC가 완전히 시시한 것이 아니라는 사실을 누군가 깨닫는 순간을 묘사하기 위해 "Y Combinator 효과"라는 용어를 만들었다. 첫 여름에 YC 저녁 식사에서 연설하러 온 사람들은 마치 보이 스카우트 대원들에게 연설하러 온 사람의 마음으로 왔다. 건물을 떠날 때쯤에는 모두 "와, 이 회사들 정말 성공할지도 모르겠네"와 같은 말을 했다.

이제 YC는 우리가 투자하는 회사들이 진짜배기라는 사실에 사람들이 더 이상 놀라지 않을 만큼 잘 알려져 있지만, 명성이 현실을 따라잡는 데는 시간이 좀 걸렸다. 그것이 우리가 "장난감"으로 치부될 수 있는 아이디어에 특히 투자하는 것을 좋아하는 이유 중 하나이다. YC 자체도 처음에는 그렇게 치부되었기 때문이다.

회사들을 동시적으로 투자하는 것이 얼마나 잘 작동하는지 보고 나서, 우리는 계속 그렇게 하기로 결정했다. 우리는 1년에 두 기수의 스타트업에 투자하기로 했다.

우리는 두 번째 기수를 실리콘밸리에서 투자했다. 그것은 막판 결정이었다. 돌이켜보면 그해 가을 Foo Camp에 갔던 것이 나를 결정하게 만든 것 같다. 베이 에어리어의 스타트업 관계자 밀집도는 보스턴보다 훨씬 높았고, 날씨도 너무 좋았다. 90년대에 그곳에 살면서 기억했던 것이다. 게다가 다른 누군가가 우리를 모방하여 그것을 실리콘밸리의 Y Combinator라고 부르는 것을 원치 않았다. 나는 YC가 실리콘밸리의 Y Combinator가 되기를 원했다. 그래서 캘리포니아에서 겨울 기수를 진행하는 것은 자기 만족적인 선택과 야심 찬 선택이 일치하는 드문 경우 중 하나처럼 보였다.

우리가 원하는 대로 할 시간이 충분했다면, Y Combinator는 버클리에 있었을 것이다. 그곳은 베이 에어리어에서 우리가 가장 좋아하는 곳이었다. 하지만 버클리에 건물을 구할 시간이 없었다. 어디에도 우리만의 건물을 구할 시간이 없었다. 제때 충분한 공간을 확보할 수 있는 유일한 방법은 트레버를 설득하여 그의 (당시에는 거대해 보였던) 마운틴뷰 건물 일부를 우리가 사용하게 하는 것이었다. 또다시 우리는 운이 좋았다. 마운틴뷰가 YC와 같은 것을 두기에 이상적인 장소로 밝혀졌기 때문이다. 하지만 그때도 우리는 간신히 해냈다. 캘리포니아에서의 첫 저녁 식사 때, 우리는 모든 창업자들에게 벽을 만지지 말라고 경고해야 했다. 페인트가 아직 마르지 않았기 때문이었다.