엔젤 투자자가 되는 법 | undefined | 폴 그레이엄의 에세이

2009년 3월

(이 에세이는 AngelConf 강연에서 발췌되었습니다.)

1998년 스타트업을 매각했을 때 언젠가 엔젤 투자를 할 생각이었다. 7년이 지나도 여전히 시작하지 못했다. 엔젤 투자가 신비롭고 복잡해 보여 미루고 있었는데, 막상 해보니 예상보다 쉽고 더 흥미로웠다.

내가 어렵다고 생각했던 부분, 즉 투자의 메커니즘은 사실 그렇지 않다. 스타트업에 돈을 주면 그들은 당신에게 주식을 준다. 당신은 아마도 우선주를 받게 될 것이다. 우선주는 매각 시 가장 먼저 투자금을 돌려받는 것과 같은 추가 권리가 있는 주식을 의미한다. 또는 전환사채를 받을 수도 있는데, 이는 (서류상으로는) 회사에 돈을 빌려주는 것이며, 다음번에 충분히 큰 규모의 자금 조달 라운드에서 이 부채가 주식으로 전환된다. [1]

둘 중 하나를 사용하는 데에는 때때로 사소한 전술적 이점이 있다. 전환사채의 서류 작업이 더 간단하다. 하지만 어떤 것을 사용하든 크게 중요하지 않다. 특히 엔젤 투자를 처음 시작할 때는 거래 조건의 세부 사항에 대해 너무 많은 시간을 낭비하지 마라. 그것이 이 게임에서 이기는 방법이 아니다. 사람들이 성공적인 엔젤 투자자에 대해 이야기할 때, 그들은 "그는 4배의 청산 우선권을 얻었어"라고 말하지 않는다. 그들은 "그는 Google에 투자했어"라고 말한다.

그것이 이기는 방법이다: 올바른 스타트업에 투자함으로써. 이것은 다른 어떤 것보다 훨씬 더 중요해서, 다른 이야기를 하는 것조차 당신을 오도할까 봐 걱정된다.

메커니즘

엔젤 투자자들은 종종 딜을 신디케이트한다. 이는 그들이 동일한 조건으로 투자하기 위해 함께 모인다는 의미이다. 신디케이트에는 일반적으로 스타트업과 조건을 협상하는 "리드" 투자자가 있다. 하지만 항상 그런 것은 아니다. 때로는 스타트업이 독립적으로 접근하는 투자자들로 신디케이트를 구성하고, 스타트업의 변호사가 서류 작업을 제공하기도 한다.

엔젤 투자를 시작하는 가장 쉬운 방법은 이미 엔젤 투자를 하고 있는 친구를 찾아 그의 신디케이트에 참여하는 것이다. 그러면 당신은 그저 수표를 발행하기만 하면 된다.

하지만 꼭 신디케이트에 참여해야 한다고 생각할 필요는 없다. 직접 하는 것도 그리 어렵지 않다. Wilson Sonsini와 Y Combinator가 온라인에 공개한 표준 시리즈 AA 문서를 사용하면 된다. 물론 당신의 변호사가 모든 것을 검토해야 한다. 당신과 스타트업 모두 변호사를 두어야 한다. 하지만 변호사들이 계약서를 처음부터 작성할 필요는 없다. [2]

스타트업과 조건을 협상할 때 당신이 신경 써야 할 두 가지 숫자는 투자하는 금액과 회사의 기업 가치이다. 기업 가치는 당신이 얼마나 많은 주식을 얻는지를 결정한다. 만약 당신이 투자 전 기업 가치 100만 달러인 회사에 5만 달러를 투자한다면, 투자 후 기업 가치는 105만 달러가 되고, 당신은 회사 주식의 0.05/1.05, 즉 4.76%를 얻게 된다.

만약 회사가 나중에 더 많은 자금을 조달한다면, 새로운 투자자는 당신이 그랬던 것처럼 기존 주주들로부터 회사 지분의 일부를 가져갈 것이다. 만약 다음 라운드에서 회사 지분의 10%를 새로운 투자자에게 매각한다면, 당신의 4.76%는 4.28%로 줄어들 것이다.

괜찮다. 지분 희석은 정상이다. 미래 라운드에서 당신이 부당하게 대우받는 것을 막아주는 것은, 보통 당신이 창업자들과 같은 배를 타고 있다는 점이다. 그들은 자신들의 지분을 희석시키지 않고는 당신의 지분을 희석시킬 수 없다. 그리고 그들은 순이익을 얻지 못하면 자신들의 지분을 희석시키지 않을 것이다. 따라서 이론적으로는 각 추가 투자 라운드를 거치면서 당신은 더 가치 있는 회사의 더 작은 지분을 갖게 되며, 몇 번의 라운드 후에 회사가 IPO를 할 시점에는 회사 지분의 0.5%를 갖게 되고, 당신의 5만 달러가 500만 달러가 되었으니 매우 행복할 것이다. [3]

당신이 투자하는 계약서에는 미래 라운드에 기여하여 당신의 지분율을 유지할 수 있도록 하는 조항이 있어야 한다. 따라서 지분 희석 여부는 당신의 선택이다. [4] 만약 회사가 정말 잘 된다면, 결국 당신의 지분은 희석될 것이다. 왜냐하면 결국 기업 가치가 너무 높아져서 당신에게는 더 이상 투자할 가치가 없어지기 때문이다.

엔젤 투자자는 얼마나 투자할까? 이는 1만 달러에서 수십만 달러, 드물게는 수백만 달러까지 엄청나게 다양하다. 상한선은 분명히 창업자들이 조달하고자 하는 총액이다. 하한선은 총액의 5-10% 또는 1만 달러 중 더 큰 금액이다. 요즘 일반적인 엔젤 라운드는 5명으로부터 15만 달러를 조달하는 식일 수 있다.

기업 가치는 그렇게 많이 변동하지 않는다. 엔젤 라운드에서는 기업 가치가 50만 달러 미만이거나 400만~500만 달러를 넘는 경우는 드물다. 400만 달러는 벤처 캐피탈(VC)의 영역으로 접어드는 수준이다.

어떤 기업 가치를 제안할지 어떻게 결정할까? 만약 다른 사람이 주도하는 라운드에 참여한다면 그 문제는 당신을 위해 해결된다. 하지만 혼자 투자한다면? 정답은 없다. 초기 단계 스타트업의 가치를 합리적으로 평가할 방법은 없다. 기업 가치는 회사의 협상력 외에는 아무것도 반영하지 않는다. 만약 그들이 당신을 정말로 원한다면, 돈이 절실하게 필요해서든, 아니면 당신이 그들에게 많은 도움을 줄 수 있는 사람이어서든, 그들은 당신이 낮은 기업 가치로 투자하도록 허용할 것이다. 그들이 당신을 필요로 하지 않는다면, 기업 가치는 더 높아질 것이다. 그러니 추측해 보라. 스타트업도 당신만큼이나 그 숫자가 얼마여야 할지 모를 수 있다. [5]

궁극적으로는 크게 중요하지 않다. 엔젤 투자자들이 거래에서 많은 돈을 벌 때, 그것은 그들이 300만 달러 대신 150만 달러의 기업 가치로 투자했기 때문이 아니다. 회사가 정말 성공했기 때문이다.

이 점을 아무리 강조해도 지나치지 않다. 메커니즘이나 거래 조건에 얽매이지 마라. 당신이 시간을 들여 생각해야 할 것은 그 회사가 좋은지 여부이다.

(마찬가지로, 창업자들도 거래 조건에 얽매이지 말고, 회사를 어떻게 좋게 만들지에 대해 시간을 들여 생각해야 한다.)

엔젤 투자의 두 번째로 덜 명확한 요소는 당신이 스타트업을 얼마나 도와줄 것으로 기대되는가이다. 투자 금액과 마찬가지로 이 또한 크게 달라질 수 있다. 원하지 않는다면 아무것도 하지 않아도 된다. 단순히 자금원이 될 수도 있다. 또는 회사의 사실상 직원이 될 수도 있다. 다만 당신과 스타트업이 당신이 그들을 위해 대략 어느 정도의 일을 할 것인지 미리 합의하는지 확인하라.

정말 잘나가는 회사들은 때때로 엔젤 투자자들에게 높은 기준을 요구한다. 모두가 투자하고 싶어 하는 회사들은 사실상 투자자 오디션을 보고, 유명하거나/또는 자신들을 위해 열심히 일할 사람들로부터만 돈을 받는다. 하지만 많은 시간을 투자해야만 좋은 스타트업에 투자할 수 있다고 생각할 필요는 없다. 스타트업의 딜이 얼마나 뜨거운지와 최종적으로 얼마나 잘 되는지 사이에는 놀랍도록 상관관계가 부족하다. 많은 뜨거운 스타트업들이 결국 실패할 것이고, 아무도 좋아하지 않는 많은 스타트업들이 결국 성공할 것이다. 그리고 후자들은 돈이 너무 절실해서 낮은 기업 가치로 누구에게서든 돈을 받을 것이다. [6]

승자 고르기

그들을 골라낼 수 있다면 좋지 않을까? 엔젤 투자에서 수익에 가장 큰 영향을 미치는 부분, 즉 올바른 회사를 고르는 것은 가장 어려운 부분이기도 하다. 그러니 지금까지 내가 말한 모든 것을 사실상 무시해야 한다 (더 정확히 말하면, Gmail의 '보관' 기능처럼 보관해 두라). 언젠가는 참고해야 할 수도 있지만, 그것이 핵심 쟁점은 아니다.

핵심 쟁점은 올바른 스타트업을 고르는 것이다. 스타트업에게 "사람들이 원하는 것을 만들어라"가 있다면, 투자자에게는 "올바른 스타트업을 골라라"가 있다. 이 둘을 합치면 "사람들이 원하는 것을 만들 스타트업을 골라라"가 된다.

어떻게 그렇게 할까? 이미 엄청나게 인기 있는 것을 만들고 있는 스타트업을 고르는 것만큼 간단하지 않다. 그때쯤이면 엔젤 투자자에게는 너무 늦다. VC들이 이미 그들을 주시하고 있을 것이다. 엔젤 투자자로서 당신은 스타트업이 히트를 치기 전에 골라야 한다—그들이 훌륭한 것을 만들었지만 사용자들이 아직 그것을 깨닫지 못했기 때문이거나(초기의 Google처럼), 아니면 PDA 간 송금 소프트웨어를 만들던 시절의 Paypal처럼 큰 히트작까지 한두 번의 반복 작업이 남아있기 때문일 수 있다.

좋은 엔젤 투자자가 되려면 잠재력을 잘 판단해야 한다. 결국 그것이 핵심이다. VC는 빠른 추격자가 될 수 있다. 대부분의 VC는 무엇이 승리할지 예측하려고 하지 않는다. 그들은 이미 무언가가 승리하고 있을 때 그것을 빠르게 알아차리려고 할 뿐이다. 하지만 엔젤 투자자는 예측할 수 있어야 한다. [7]

이 사실의 흥미로운 결과 중 하나는, 엔젤 투자를 한 번도 해본 적이 없지만 스스로 깨닫지 못하는 사이에 이미 더 나은 엔젤 투자자인 사람들이 많다는 것이다. 벤처 자금 조달의 메커니즘에 대해 전혀 모르지만 성공적인 스타트업 창업자가 어떤 모습인지 아는 사람은, 텀시트(term sheet)를 속속들이 알지만 "해커"가 컴퓨터를 침입하는 사람을 의미한다고 생각하는 사람보다 훨씬 앞서 있다. 만약 당신이 창업자들과 공감함으로써 좋은 스타트업 창업자를 알아볼 수 있다면—만약 당신 둘 다 같은 주파수에서 공명한다면—당신은 이미 중간 수준의 전문 VC보다 더 나은 스타트업 선별자일 수 있다. [8]

예를 들어, Paul Buchheit는 나보다 약 1년 늦게 엔젤 투자를 시작했지만, 스타트업을 고르는 데 있어서는 거의 즉시 나와 동등한 수준이 되었다. 창업자들과 공감하는 우리의 능력에 비하면 나의 1년 추가 경험은 반올림 오차에 불과했다.

좋은 창업자는 무엇일까? '불운한(hapless)'의 반대말이 있다면 바로 그것일 것이다. 나쁜 창업자들은 불운해 보인다. 그들은 똑똑할 수도 있고 아닐 수도 있지만, 어찌어찌 사건에 압도당하고 낙담하여 포기한다. 좋은 창업자들은 자신들이 원하는 대로 일이 일어나게 만든다. 이는 그들이 미리 정해진 방식으로 일을 강요한다는 뜻이 아니다. 좋은 창업자들은 현실에 대한 건전한 존중심을 가지고 있다. 하지만 그들은 끈질기게 수완이 좋다. 그것이 '불운한'의 반대말에 가장 가까운 표현이다. 당신은 끈질기게 수완이 좋은 사람들에게 투자하고 싶을 것이다.

우리가 처음에는 '사물'에 대해 이야기하다가 이제는 '사람'에 대해 이야기하고 있다는 점에 주목하라. 투자자들 사이에는 사람과 아이디어—더 정확히는 시장—중 어느 것이 더 중요한지에 대한 지속적인 논쟁이 있다. Ron Conway와 같은 일부는 사람이라고 말한다. 아이디어는 변할 수 있지만, 사람이 회사의 기반이라는 것이다. 반면 Marc Andreessen은 나쁜 시장의 훌륭한 창업자보다 뜨거운 시장의 괜찮은 창업자를 지지할 것이라고 말한다. [9]

이 두 입장은 겉보기만큼 멀리 떨어져 있지 않다. 왜냐하면 좋은 사람들은 좋은 시장을 찾기 때문이다. Bill Gates는 IBM이 우연히 PC 표준을 그의 품에 안겨주지 않았더라도 아마 꽤 부자가 되었을 것이다.

나는 사람에게 베팅하는 것을 선호하는 투자자들과 시장에 베팅하는 것을 선호하는 투자자들 간의 의견 불일치에 대해 많이 생각해 보았다. 그러한 불일치가 존재한다는 것 자체가 다소 놀랍다. 의견이 더 수렴되었을 것이라고 예상했을 것이다.

하지만 나는 무슨 일이 일어나고 있는지 알아냈다고 생각한다. 내가 아는 시장을 선호하는 가장 저명한 세 사람은 Marc, Jawed Karim, 그리고 Joe Kraus이다. 그리고 그들 세 명 모두 자신의 스타트업에서 기본적으로 상승 기류를 탔다. 그들은 너무나 빠르게 성장하는 시장을 만나서 그 속도를 따라가는 것 외에는 할 수 있는 일이 없었다. 그런 경험은 무시하기 어렵다. 게다가 나는 그들이 스스로를 과소평가한다고 생각한다. 그들은 그 거대한 상승 기류를 타고 올라가는 것이 얼마나 쉬웠는지 회상하며 "누구든 할 수 있었을 거야"라고 생각한다. 하지만 그것은 사실이 아니다. 그들은 평범한 사람들이 아니다.

따라서 엔젤 투자자로서 당신은 Ron Conway와 함께 사람에게 베팅하는 것이 좋다고 생각한다. 상승 기류는 발생하지만, 아무도 그것을 예측할 수 없다—창업자조차도, 그리고 투자자인 당신은 더더욱 그렇다. 그리고 좋은 사람들만이 어쨌든 상승 기류를 만났을 때 그것을 탈 수 있다.

딜 플로우

물론 스타트업을 어떻게 선택할 것인가 하는 질문은 당신이 선택할 스타트업이 있다는 것을 전제로 한다. 어떻게 그들을 찾을까? 이것은 신디케이트를 통해 당신을 위해 해결되는 또 다른 문제이다. 친구의 투자에 동참한다면, 당신은 스타트업을 찾을 필요가 없다.

문제는 정확히 스타트업을 찾는 것이 아니라, 합리적으로 높은 품질의 스타트업 흐름을 찾는 것이다. 이를 위한 전통적인 방법은 인맥을 통하는 것이다. 많은 투자자 및 창업자들과 친구라면, 그들이 당신에게 딜을 보내줄 것이다. 실리콘 밸리는 기본적으로 추천을 통해 운영된다. 그리고 당신이 신뢰할 수 있고 유용한 투자자로 알려지기 시작하면, 사람들이 많은 딜을 당신에게 추천할 것이다. 나 역시 그럴 것이다.

스타트업을 찾는 새로운 방법도 있다. Y Combinator의 데모 데이와 같은 행사에 참석하는 것이다. 이곳에서는 새로 설립된 스타트업들이 한꺼번에 투자자들에게 발표한다. 우리는 1년에 두 번, 3월과 8월에 데모 데이를 개최한다. 이것들은 기본적으로 대규모 추천이다.

하지만 데모 데이와 같은 행사들은 스타트업과 투자자 간의 연결 중 일부만을 차지한다. 개인적인 추천이 여전히 가장 일반적인 경로이다. 따라서 새로운 스타트업에 대해 듣고 싶다면, 많은 추천을 받는 것이 가장 좋은 방법이다.

많은 추천을 받는 가장 좋은 방법은 스타트업에 투자하는 것이다. 당신이 아무리 똑똑하고 친절해 보여도, 내부자들은 당신이 몇 번의 투자를 통해 스스로를 증명하기 전까지는 추천을 보내는 것을 꺼릴 것이다. 어떤 똑똑하고 친절한 사람들은 변덕스럽고 손이 많이 가는 투자자로 판명되기도 한다. 하지만 당신이 좋은 투자자임을 증명하면, 그들이 말하는 딜 플로우는 질과 양 모두에서 빠르게 증가할 것이다. 극단적으로 Ron Conway와 같은 사람에게는 그것이 실리콘 밸리 전체의 딜 플로우와 기본적으로 동일하다.

따라서 진지하게 투자하고 싶다면, 기존 인맥을 활용하여 스스로 시작하고, 그렇게 만나는 스타트업에 좋은 투자자가 되어야 한다. 그러면 결국 연쇄 반응을 시작할 것이다. 좋은 투자자는 실리콘 밸리에서도 드물다. 실리콘 밸리 전체에 진지한 엔젤 투자자는 아마 수백 명을 넘지 않을 것이지만, 그럼에도 불구하고 그들은 실리콘 밸리를 지금의 모습으로 만드는 데 가장 중요한 단일 요소일 것이다. 엔젤 투자자는 스타트업 형성의 한계 반응물이다.

만약 실리콘 밸리에 진지한 엔젤 투자자가 수백 명밖에 없다면, 당신이 그 중 한 명이 되기로 결정함으로써 실리콘 밸리의 스타트업 파이프라인을 혼자서도 상당히 넓힐 수 있을 것이다. 그것은 다소 놀라운 일이다.

좋은 투자자가 되는 법

어떻게 좋은 엔젤 투자자가 될 수 있을까? 첫 번째로 필요한 것은 결단력이다. 우리가 창업자들과 좋은 투자자와 나쁜 투자자에 대해 이야기할 때, 좋은 투자자를 묘사하는 한 가지 방법은 "그는 수표를 발행한다"고 말하는 것이다. 이는 투자자가 모든 사람에게 '예'라고 말한다는 의미가 아니다. 전혀 그렇지 않다. 이는 그가 신속하게 결정을 내리고 실행에 옮긴다는 의미이다. 당신은 '그게 얼마나 어렵겠어?'라고 생각할 수도 있다. 직접 해보면 알게 될 것이다. 엔젤 투자의 본질상 결정은 어렵다. 가장 유망한 아이디어가 여전히 직관에 반하는 것처럼 보이는 초기 단계에서 추측해야 한다. 왜냐하면 만약 그 아이디어가 명백히 좋았다면, VC들이 이미 자금을 지원했을 것이기 때문이다.

1998년이라고 가정해 보자. 당신은 몇몇 대학원생이 설립한 스타트업을 만났다. 그들은 인터넷 검색에 집중할 것이라고 말한다. 이미 검색을 하는 대규모 상장 회사들이 많이 있다. 이 대학원생들이 어떻게 그들과 경쟁할 수 있을까? 그리고 검색이 어쨌든 중요하기는 한가? 모든 검색 엔진들은 사람들이 자신들을 "포털"이라고 부르도록 만들려고 노력하고 있다. 스스로 한물갔다고 선언한 분야에서 크고 공격적인 회사들과 경쟁하려는 몇몇 무명 인사들이 운영하는 스타트업에 왜 투자하고 싶겠는가? 그런데도 그 대학원생들은 꽤 똑똑해 보인다. 당신은 어떻게 할 것인가?

경험이 없을 때 결단력을 갖는 요령이 있다. 투자 금액을 잃어도 크게 신경 쓰지 않을 정도의 금액으로 낮추는 것이다. 모든 부자에게는 (스스로 부자라고 생각하지 않는다면 엔젤 투자를 시도하지 않는 것이 좋다) 잃어도 고통스럽지 않지만 짜증은 날 정도의 금액이 있다. 투자가 편안하게 느껴질 때까지는 스타트업당 그 금액 이상을 투자하지 마라.

예를 들어, 투자 가능한 자산이 500만 달러 있다면, 1만 5천 달러를 잃는 것은 아마도 고통스럽지 않을 것이다(짜증은 나겠지만). 이는 순자산의 0.3% 미만이다. 그러니 1만 5천 달러 투자를 3~4번 하는 것으로 시작하라. 경험만큼 엔젤 투자를 가르쳐주는 것은 없다. 처음 몇 번의 투자를 교육 비용으로 생각하라. 6만 달러는 많은 대학원 프로그램 비용보다 적다. 게다가 지분도 얻는다.

정말 좋지 않은 것은 전략적으로 우유부단한 것이다. 스타트업의 궤적에 대한 더 많은 정보를 얻으려 하면서 창업자들을 질질 끄는 것이다. [10] 그렇게 하고 싶은 유혹은 항상 있다. 왜냐하면 의지할 정보가 너무 적기 때문이다. 하지만 의식적으로 저항해야 한다. 장기적으로 볼 때 좋은 사람이 되는 것이 당신에게 유리하다.

좋은 엔젤 투자자가 되는 또 다른 요소는 단순히 좋은 사람이 되는 것이다. 엔젤 투자는 사람들을 속여서 돈을 버는 사업이 아니다. 스타트업은 부를 창출하며, 부의 창출은 제로섬 게임이 아니다. 당신이 이기기 위해 누구도 잃을 필요가 없다. 사실, 당신이 투자한 창업자들을 부당하게 대우하면, 그들은 사기가 저하되어 회사가 더 나빠질 것이다. 게다가 당신의 추천도 끊길 것이다. 그래서 나는 좋은 사람이 되기를 권한다.

내가 아는 가장 성공적인 엔젤 투자자들은 모두 기본적으로 좋은 사람들이다. 일단 회사에 투자하면, 그들이 원하는 것은 오직 회사를 돕는 것뿐이다. 그리고 그들은 투자하지 않은 사람들도 도울 것이다. 그들은 호의를 베풀 때 그것을 기록하는 것 같지 않다. 너무 많은 오버헤드이기 때문이다. 그들은 그저 모든 사람을 도우려 노력하고, 좋은 일들이 어떻게든 자신들에게 돌아올 것이라고 가정한다. 경험적으로 그것은 효과가 있는 것 같다.

주석

[1] 전환사채는 특정 기업 가치로 상한이 설정될 수도 있고, 전환 시의 기업 가치에 대해 할인된 가격으로 이루어질 수도 있다. 예를 들어, 30% 할인된 전환사채는 전환 시 30% 낮은 기업 가치로 투자한 것처럼 주식을 받는다는 의미이다. 이는 기업 가치가 얼마여야 하는지 파악할 수 없거나 파악하고 싶지 않은 경우에 유용하다. 다음 투자자에게 맡기는 것이다. 반면에 많은 투자자들은 자신이 무엇을 얻는지 정확히 알고 싶어 하므로, 상한이 있는 전환사채만 진행할 것이다.

[2] 계약서를 처음부터 작성하는 데 드는 비싼 부분은 계약서를 쓰는 것이 아니라, 시간당 수백 달러를 들여 세부 사항을 놓고 다투는 것이다. 그래서 시리즈 AA 서류는 중간 지점을 목표로 한다. 많은 논의 끝에 도달했을 타협점에서 바로 시작할 수 있다.

스타트업에 자금을 지원할 때는 당신과 스타트업 양쪽 변호사 모두 스타트업 전문 변호사여야 한다. 이를 위해 일반 기업 변호사를 사용하지 마라. 그들의 경험 부족은 과도한 구축으로 이어진다. 그들은 거대하고 지나치게 복잡한 계약서를 만들고, 관련 없는 일로 몇 시간씩 논쟁할 것이다.

실리콘 밸리에서 최고의 스타트업 법률 사무소는 Wilson Sonsini, Orrick, Fenwick & West, Gunderson Dettmer, 그리고 Cooley Godward이다. 보스턴에서는 Goodwin Procter, Wilmer Hale, 그리고 Foley Hoag가 최고이다.

[3] 결과는 다를 수 있다.

[4] 이러한 지분 희석 방지 조항은 나중에 투자자가 회사를 1달러로 평가하는 또 다른 라운드를 진행하여 회사를 빼앗으려는 속임수로부터 당신을 보호하기도 한다. 유능한 스타트업 변호사가 당신을 위해 거래를 처리한다면, 초기에는 그러한 속임수로부터 보호받을 수 있을 것이다. 하지만 나중에 문제가 될 수도 있다. 만약 당신 이후에 대형 VC 회사가 스타트업에 투자하고 싶어 한다면, 그들은 당신에게 지분 희석 방지 조항을 포기하도록 만들려고 할 수 있다. 그리고 그렇게 되면 스타트업은 당신에게 동의하도록 압력을 가할 것이다. 그들은 당신이 동의하지 않으면 VC와의 거래를 망칠 것이라고 말할 것이다. 나는 이 문제를 창업자들과 신사 협정을 맺음으로써 해결할 것을 권한다. 즉, 지분 희석 방지 조항을 포기하지 않겠다고 미리 그들과 합의하는 것이다. 그러면 VC들에게 미리 말하는 것은 그들에게 달려 있다.

이 조항을 포기하고 싶지 않은 이유는 다음과 같은 시나리오 때문이다. VC들이 회사를 자본 재구성하는데, 이는 투자 전 기업 가치를 0으로 하여 추가 자금을 지원한다는 의미이다. 이는 당신과 창업자를 포함한 기존 주주들을 모두 없애버린다. 그런 다음 그들은 창업자들이 남아있어야 하므로 많은 스톡옵션을 부여하지만, 당신은 아무것도 얻지 못한다.

명백히 이것은 좋은 행동이 아니다. 자주 일어나는 일도 아니다. 유명 VC들은 엔젤 투자자로부터 몇 퍼센트 지분을 빼앗기 위해 회사를 자본 재구성하지는 않을 것이다. 하지만 여기에는 연속성이 있다. 덜 정직하고 낮은 등급의 VC는 큰 지분 덩어리를 빼앗기 위해 그렇게 하려는 유혹을 받을 수 있다.

나는 당신이 항상 지분 희석 방지 조항을 절대적으로 포기해서는 안 된다고 말하는 것이 아니다. 모든 것은 협상이다. 만약 당신이 강력한 신디케이트의 일원이라면, 법적 보호를 포기하고 사회적 보호에 의존할 수도 있다. 예를 들어, Ron Conway와 같은 대형 엔젤 투자자가 주도하는 딜에 투자한다면, 어떤 VC도 그를 거스르기 전에 두 번 생각할 것이기 때문에 부당한 대우로부터 꽤 잘 보호받을 수 있다. 이러한 종류의 보호는 엔젤 투자자들이 신디케이트에 투자하기를 좋아하는 이유 중 하나이다.

[5] 당신의 돈이 그들이 필요로 할 마지막 자금이라고 확신하지 않는 한, 너무 많은 금액을 투자하거나 너무 낮은 기업 가치로 투자하여 스타트업의 과도하게 큰 지분을 갖게 되지 마라. 후기 단계 투자자들은 창업자들이 동기를 부여할 만큼 충분한 지분을 남겨두지 않은 회사에는 투자하지 않을 것이다. 최근에 내가 정말 마음에 들었던 회사를 만났지만, 투자자들이 이미 회사 지분의 절반 이상을 소유하고 있어서 투자를 거절했다고 말한 VC와 이야기했다. 그 투자자들은 이 바람직한 회사의 그렇게 큰 지분을 얻음으로써 자신들이 꽤 영리하다고 생각했을지 모르지만, 사실 그들은 스스로 발등을 찍은 셈이었다.

[6] 언제든지 나는 최소한 3~4명의 YC 졸업생들을 알고 있는데, 그들은 크게 성공할 것이라고 믿지만, 투자자들이 아직 그들이 무엇을 하는지 이해하지 못하기 때문에 재정적으로는 위태로운 상황에 있다. (그리고 안타깝게도, 그들이 누구인지 말해줄 수 없다. 내가 모르는 투자자에게 스타트업을 추천할 수는 없다.)

[7] 반응하는 대신 예측할 수 있는 VC들도 있다. 놀랄 것도 없이, 이들이 가장 성공적인 VC들이다.

[8] 이렇게 말하는 것이 다소 교활할 수 있는데, 왜냐하면 중간 수준의 VC는 돈을 잃기 때문이다. Y Combinator에서 일하면서 VC에 대해 배운 가장 놀라운 사실 중 하나이다. VC 중 극히 일부만이 양의 수익률을 낸다. 나머지는 자산군으로서 벤처 캐피탈에 대한 펀드 매니저들의 수요를 충족시키기 위해 존재한다. 이것을 알게 되면서 Viaweb을 개발할 때 만났던 일부 VC들에 대해 많은 것을 이해하게 되었다.

[9] VC들도 일반적으로 훌륭한 사람보다 훌륭한 시장을 선호한다고 말한다. 하지만 그들이 정말로 말하는 것은 둘 다 원한다는 것이다. 그들은 너무나 선별적이어서 훌륭한 사람들만을 고려한다. 따라서 그들이 무엇보다 큰 시장을 중요하게 생각한다고 말할 때, 그것은 훌륭한 사람들 중에서 어떻게 선택하는지를 의미한다.

[10] 창업자들은 투자에 관심은 있지만 리드하고 싶지는 않다고 말하는 투자자를 당연히 싫어한다. 이것이 용납될 수 있는 변명이 되는 상황도 있지만, 대부분의 경우 이는 "아니요, 하지만 당신이 뜨거운 딜로 판명되면, 나중에 내가 '예'라고 말했다고 주장할 수 있기를 원합니다"라는 의미이다.

만약 스타트업이 마음에 들어 투자할 만큼 충분하다면, 투자하라. 그냥 표준 시리즈 AA 조건을 사용하고 수표를 발행하라.

감사합니다. 이 글의 초안을 읽어준 Sam Altman, Paul Buchheit, Jessica Livingston, Robert Morris, Fred Wilson에게.

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